Gründer des Unternehmens war der Kulmbacher Hans Wilsdorf, der um 1900 nach La Chaux-de-Fonds in die Schweiz ging und dort Arbeit bei einem Import-Export-Geschäft fand. Nachdem er dort mit Erfolg Taschenuhren bei Uhrmachermeistern bestellt, für diese ein Ganggenauigkeitszeugnis vom Observatorium in Neuenburg erhalten und sie dann nach Grossbritannien exportiert hatte, beschloss er 1905, sich in London selbständig zu machen. Die in diesem Jahr gegründete Firma Wilsdorf & Davisverfolgte den Geschäftszweck, Schweizer Uhren der 1878 gegründeten Bieler Firma Aegler SA nach Grossbritannien zu importieren. Da es zu dieser Zeit üblich war, dass Uhren den Namen ihres Verkäufers und nicht den des Herstellers trugen, stellte sich für Wilsdorf die Frage der Namenswahl und der Strategie.
- [quote]«Die Hindernisse schienen vorerst unüberwindbar; ich wusste aber, dass es für uns keine Zukunft geben würde, wenn es uns nicht gelänge, unsere Uhr unter ihrem eigenen Namen bekannt zu machen. Der erste Schritt war die Wahl des Namens selbst. Er war so kurz und dabei so einprägsam, dass daneben auf dem Zifferblatt auch der Name des englischen Uhrengeschäftes noch genügend Platz hätte. Was aber besonders wertvoll ist: ROLEX tönt gut, ist leicht zu behalten und wird zudem in allen europäischen Sprachen gleich ausgesprochen.»[/quote]
Rolex war die erste Firma, die den Markennamen auf das Zifferblatt schrieb, jedoch wurde diese Umstellung sanft vollzogen, so dass auch in den 1930er Jahren noch Uhren ohne Rolex-Aufdruck ausgeliefert wurden. Ergänzend befindet sich über dem Markennamen eine fünfzackige Krone, die aber erst in den 1940er Jahren hinzugefügt wurde. Diese Krone hat im Laufe der Jahre auch einige Veränderungen erfahren und ist erst seit Ende der 1950er Jahre im heutigen Design gefestigt. Die vielfach kolportierte Erklärung, der Name Rolex sei als ein Kunstwort aus den französischen „horlogerie exquisite“ oder dem spanischen Wörtern «reloj excelente» entstanden, ist nicht belegt. Es gibt für die Entstehung des Namens keine offiziellen Quellen.
1908 wurde der Markenname Rolex offiziell registriert, und 1910 erhielt eine Rolex die erste Auszeichnung. Wilsdorf erkannte lange vor seinen Konkurrenten die Zukunft von Armbanduhren, die bis 1920 noch wenig verbreitet waren. Man glaubte zu dieser Zeit, das Gehäuse von Armbanduhren sei zu klein, als dass das Werk genau und zuverlässig laufen könnte. Wilsdorf bewies das Gegenteil, da er für derartige Uhren Ganggenauigkeitszeugnisse erhielt.
Im Jahre 1915 erhob England bedingt durch den Ersten Weltkrieg eine Importsteuer für Uhren von 33,3 %, so dass der weltweite Vertrieb nicht mehr über London abgewickelt wurde und damit die Rolexzentrale nach Biel verlegt wurde. Einige Jahre später wurde die Zentrale nach Genf verlegt.
1926 wurde die weltweit erste patentierte wasserdichte Uhr unter dem Namen Oyster vorgestellt. Die Schwimmerin Mercedes Gleitze unternahm am 7. Oktober 1927 als erste Engländerin den offiziellen Versuch, den Ärmelkanal zu durchschwimmen. Wilsdorf erkannte die Chance, seine neue Uhr einer breiten Öffentlichkeit bekannt zu machen. Er schenkte Mercedes Gleitze eine Oyster-Uhr, unter der Bedingung, sie bei ihrer Kanaldurchquerung zu tragen und so der ganzen Welt die herausragende
technische Qualität seiner Erfindung zu beweisen. Gleitze stimmte zu. Ihr Versuch scheiterte aufgrund der widrigen Witterungsverhältnisse nur knapp vor dem Erreichen der französischen Küste.
Die Uhr jedoch hatte die Strapazen gut überstanden; sie hatte sich als dicht erwiesen und lief nach acht Stunden im kalten Wasser noch genau. Für Hans Wilsdorf war die versuchte Kanaldurchquerung der Mercedes Gleitze daher ein Triumph, und er lancierte am 24. November 1927 für 4000 Pfund eine Werbeanzeige auf der Titelseite der Londoner Tageszeitung Daily Mail. Diese Werbemassnahme katapultierte den Namen Rolex schlagartig ins öffentliche Interesse und machte die Firma zu einer bekannten Marke. Das ab den 1930er Jahren verwendete tonnenförmige Design ist seither weitestgehend unverändert geblieben.